El seu poema distòpic End of the Century, 1984 és considerat per alguns autors com una influència fonamental del clàssic universal de George Orwell, 1984, que es va publicar el 1949. O’Shaughnessy va escriure la seva obra el 1934, el mateix any en què va ingressar al University College of London per estudiar Psicologia i va conèixer Orwell, amb qui es va casar el 1936. Al mateix any la parella es va traslladar a Barcelona, on ella va treballar de voluntària ajudant a acollir els britànics que arribaven a la ciutat per implicar-se en la lluita republicana. El matrimoni va abandonar la ciutat i va tornar al Regne Unit el 1937, quan la situació a Barcelona va empitjorar i després que Orwell rebés un tret a la gola. Durant la Segona Guerra Mundial va treballar per a diversos ministeris del Govern britànic, però la seva salut va empitjorar i va morir abans que acabés la guerra.
Va viure i treballar a Barcelona entre el 1936 i el 1937 amb el seu marit, George Orwell. Algunes investigacions proven la seva influència sobre el treball del cèlebre escriptor. És autora del poema distòpic End of the Century, 1984.