Su poema distópico End of the Century, 1984 es considerado por algunos autores como una influencia fundamental del clásico universal de George Orwell, 1984, que se publicó en 1949. O’Shaughnessy escribió su obra en 1934, el mismo año en que ingresó en la University College of London para estudiar Psicología y conoció a Orwell, con quien se casó en 1936. En el mismo año la pareja se trasladó a Barcelona, donde ella trabajó de voluntaria ayudando a acoger a los británicos que llegaban a la ciudad para implicarse en la lucha republicana. El matrimonio abandonó la ciudad y volvió al Reino Unido en 1937, cuando la situación en Barcelona empeoró y después de que Orwell recibiera un disparo en la garganta. Durante la Segunda Guerra Mundial trabajó para varios ministerios del Gobierno británico, pero su salud empeoró y murió antes de que se terminara la guerra.
Vivió y trabajó en Barcelona entre 1936 y 1937 con su marido, George Orwell. Algunas investigaciones prueban su influencia sobre el trabajo del célebre escritor. Es autora del poema distópico End of the Century, 1984.